Över 200 000 deltog i lördagens firande, enligt arrangörerna, och är den första prideparaden sedan Taiwan i maj blev första nation i Asien att tillåta samkönade äktenskap. Taiwan fungerar i praktiken som en självständig stat även om det bara erkänns av ett fåtal andra länder.
Sedan beslutet har över 2 000 par gift sig – och många av dem deltog i firandet.
– Jag är väldigt glad, för det är första prideparaden efter samkönade äktenskap tilläts och jag gifte mig, säger Shane Lin, som var en av de första att gifta sig efter att lagen gått genom.
Aktivisten Chi Chia-Wei, som sägs vara den förste taiwanes som kom ut offentligt som homosexuell och som genom en rättsprocess 2017 banade vägen till lagstiftningen, säger att alla i paraden var oerhört lyckliga.
– Vi brukade oroa oss och vara rädda, men vi har lyckats, så vi deltar alla i prideparaden med glädje, säger han, stående på en balkong viftandes med en regnbågsflagga till folksamlingen nedanför.
Presidenten Tsai Ing-Wen och hennes parti DPP har stått bakom lagen och paraden avslutas utanför presidentpalatset i Taipei.
"Vi hoppas ni dragit på er finkläderna för det här årets firande borde blir riktigt speciellt", skriver utrikesministern på Facebook.
Samkönade äktenskap har dock mött motstånd i Taiwan. Lagen antogs trots att två tredjedelar av väljarna i en folkomröstning i fjol röstat för att äktenskap ska definieras som något som ingås mellan en man och en kvinna.
Taiwan består av en huvudö och flera mindre öar i Stilla havet, öster om det kinesiska fastlandet. Nationen fungerar i praktiken som en självständig stat, men det anspråket har bara godkänts av ett fåtal länder runt om i världen. Kina ser Taiwan som en utbrytarregion som ska återförenas med Kina.
Konflikten går tillbaka till 1949, då kinesiska nationalister tog över Taiwan efter inbördeskriget mot kommunisterna. Taiwan, som kallar sig Republiken Kina, representerade Kina i FN fram till 1971, då kommunistregimen i Peking tog över den funktionen. Sedan dess har Taiwan varit diplomatiskt isolerat, men tack vare en utvecklad exportekonomi och högteknologisk industri har landet klarat sig bra ändå.
Kina accepterar inte att andra länder har relationer med både Peking och det taiwanesiska styret i Taipei.
Taiwan har över 23 miljoner invånare.