Flera år innan världen hört Madonnas röst i första singeln Everybody (1982) hade hon spelat in en så kallad "rape and revenge"-film med låg budget i New York. Filmen fick premiär först 1985, då på video, och utnyttjade Madonnas nya kändisskap. Själv hatade hon filmen och gjorde allt för att få den stoppad.
Nästa stora roll var Susan, var är du? som gjorde hennes status som modeikon till en världsangelägenhet. Någon skådespelartalang var hon inte, rollerna var framför allt ett sätt för Madonna att berätta om sig själv. Så har det fortsatt, i roller som Who's that girl, Dick Tracy, Tjejligan och Evita. Kritikerna har snörpt på munnen, medan hon steg för steg strävat mot slutmålet, att bli filmregissör.
Även valet av män speglar filmintresset. Med äkta mannen Sean Penn spelade hon in filmen Shanghai surprise (1986). I slutet av 90-talet träffade hon den brittiske filmregissören Guy Ritchie som just hade haft premiär på Lock, stock and two smoking barrels och ansågs vara det coolaste filmvärlden kunde frambringa. Madonna spelade i hans mest kritiserade film Swept away.
Ritchies karriär hämtade sig inte förrän de två gått skilda vägar 2008, samma år som Madonna debuterade som långfilmsregissör, med den punkiga dramakomedin Filth and wisdom. Hennes insats som regissör sågades unisont av kritikerkåren. Först såg det ut att bli likadant när dramat W.E. hade premiär på filmfestivalen i Venedig förra året, men filmen om Wallis Simpson och hennes moderna dubbelgångare, den fiktiva antikhandlaren Wally (bägge liknar Madonna) fick, helt motiverat, både ris och ros.
Man kan se W.E. som ett vägskäl för kameleonten Madonna, en tyngdpynktsförskjutning mot det hon verkligen behärskar. Det visuella.
